Chuck与Blair结束了“蜜月旅行”回到了纽约,Nate在欧洲的旅行中结识了自己对手家族的女孩Buckly,Rufus和lily的婚姻使Jenny和Dan过上了上流社会的生活,Lily照顾忙于照顾自己病重的母亲,Rufus负责起整个家庭,他们的非婚子Scott带着目的留在了纽约,并与Vanessa坠入爱河,Serena高调的回到了纽约,吸引了无数狗仔的追逐,只有carter知道她的秘密,她寻找
Blair搬进了纽约大学的宿舍,居然跟Georgina成了室友。Serena发现自己不愿意立刻去Brown开始大学生活,于是隐瞒Lily向学校提出休学一年,搬至Chuck处。但无意中毁了Chuck的一桩生意,Chuck十分之恼怒,与Serena大吵,她索性投靠了Chuck敌人的阵营,跑去拉拢Carter,还搅了Chuck的生意。Nate不顾家族的宿怨,一心想要同Bree进一步发展。
Blair为了进入一个私人Club需要一幅画作为敲门砖,但同时Chuck也为了一桩生意需要同一幅画,于是在在Sotheby的拍卖会上,Blair和Chuck为了一幅画闹翻了。Georgina看上了Dan。Nate与Bree的恋情在拍卖会上公开。而Serena怀疑Carter重操旧业,Vanessa则怀疑Scott有什么不对劲儿。还好,最后Serena拍下了画,将其送给Blair,Blair转送给C