柳正音，本来是一名跳水运动员。可就在比赛当天，男朋友打算跟她分手，为了挽留男朋友放弃了比赛，随后母亲也去世了，从此正音对水就充满了恐惧。于是便转行进入了婚姻介绍所，成为了很有能力的红娘，促成了很多情侣，但最近却处于事业的低谷。姜训男，是一位充满了文艺气息的帅气男子，对男女之间的恋爱也很懂行。许多女生都对他一见倾心，坐个飞机也会招来空姐的爱慕。而训男和正音就这么有缘。在机场正音被男朋友抛弃的时候，训男就在现场旁观，还被正音的手机误伤到。五年之后，训男被机场的推车拦住去路，没想到又碰到了正音，但这次，正音再也不是如同落汤鸡那样，而是成了一个白领丽人。
他们一同出了机场，但没想到外面竟然下起了大雨。训男不慌不忙地从公文包里拿出一把精致的雨伞走了。当正音打算举着包包跑过去等车的时候，一位空姐将自己的雨伞给了正音，自己却淋雨而行，这样的举动让正音非常感动，还打算让机场为这位空姐加分。但没想到空姐这么做是有目的的，她把自己的雨伞借出去，然后在等车的地方假装没有雨伞。这样训男就很绅士地与她共撑一把伞。而不解风情地正音，却破坏了气氛，坐在出租车里对空姐大喊，感谢她的雨伞，这让空姐很尴尬。但训男也没有为难空姐，而是很绅士地为空姐拉开车门送他上车。
这天，正音来谈一个客户。这个客户可不简单，她叫做吴斗丽，40岁，是土豪的女儿，还是正音上司的同学，长得不怎么漂亮。土豪打算今年就把女儿嫁出去，于是委托婚姻介绍所为她介绍男朋友。虽然是土豪的千金，但吴斗丽却没有千金小姐的架势，对正音很随和，还邀请正音一起去海边玩。本来吴斗丽想带着正音驾驶水上摩托，可正音一看见水就腿发软。但是吴斗丽却充满了耐心，慢慢地等待正音的靠近。
本来正音马上要上去了，可旁边开来了另一辆摩托，激起一阵浪花，溅了二人一身。正音再也忍不住恐惧，一激动抓住了吴斗丽的丸子头，还把她推到了水里。没想到吴斗丽没有生气，反而还觉得正音很聪明，懂得先发制人，可能吴斗丽一开始是准备对正音恶作剧的吧。经过了这个测试，正音顺利地来到吴斗丽的家中。吴斗丽家中有很多芭比娃娃，她是一个玩偶收藏家，有很多画廊想要邀请她来做展览，但她都没有答应。正音了解之后，赶紧拿笔记下吴斗丽对于男人的要求。
吴斗丽对于男人要求很高，尤其是相貌，身材要好，脸蛋也要好，至于财产，反而没有太高的要求。可是当正音打开自己的文件夹，她发现她准备的都是千金王老五，但是长相一个比一个难看。眼看着自己拿不出男会员的资料了，正音灵机一动，将最后一个秃顶男人的照片做了个折叠，并诱导吴斗丽先签约成会员。就在吴斗丽马上要签字的时候，训男却过来了。原来他今天作为画廊的代表，是邀请吴斗丽展览的。吴斗丽看见训男这么帅，想也没想就签字了。
可正音误会了训男，以为他也是婚姻介绍所是来抢生意的。愤怒地正音一路缠着训男，都忘了自己与吴斗丽签合约的事情了，回到公司后，才知道是自己错了。不过还好吴斗丽很满意正音，还继续打算签合约。晚上回到家后，还与自己的朋友俊秀吐槽自己的愚蠢事迹。俊秀是一名医生，也非常帅，对正音的老爸也很好，还被别人认为他是正音的男朋友。不过正音对他不来电，只是当他是好朋友。俊秀也有着苦恋的经历，前女友跟别人结了婚，自己只能独自流泪。俗话说，不是冤家不聚头。训男和正音也算是千里姻缘了，走到哪里都能够遇到。不过像正音这么不解风情的女子，不知道何日能修成正果。
